同明代许多商人家庭一样，唐寅的父亲在积聚了相当财富以后，希望儿子走科举道路，读书做官。因为商人虽然有钱，但如果家中没有人做官，地位是不稳定的。唐寅也不负家人的期望，从小便深深沉埋在书卷中。祝允明为唐寅所写的墓志铭，说他年少时读书不问门外事，心中有一日千里的气概。唐寅自己也有一首《夜读》诗，描摹了当时的情态和心境：

    夜来欹枕细思量，独卧残灯漏转长。深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄？人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火读文章。

    第四句“腰带几时黄”，即何时可取富贵。古代高官的腰带以黄金为饰，称为“横金”。这首诗写得十分浅俗，**裸地道出不可按捺的**。效古人悬梁刺股的精神，以求富贵，构成了唐寅少年时代生活的一个重要方面。

    唐寅也有另外一方面的生活。就是他十六岁以第一名考入苏州府学以后，到二十九岁在应天府（今南京）乡试中以第一名中举，这十多年的时间里，他曾一度放下僵死的八股文章，把兴趣转入文学艺术的天地，同时纵情嬉游，过着放浪的生活。

    到他三十岁那年，赴北京参加会试，因牵涉科场舞弊案，彻底失去了在政治上进取的希望。人到中年，经历严重挫折，难免要回顾往事，计较一生得失。《怅怅词》就是他三十多岁时回顾少年生活的诗（有人说作于诸生时，不确）：

    怅怅莫怪少年时，百丈游丝易惹牵。何岁逢春不惆怅，何处逢情不可怜？杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草梦中烟。前程两袖黄金泪，公案三生白骨禅。老后思量应不悔，纳衣持钵院门前。

    先从七八两句说起。“前程两袖黄金泪”，是因富贵的理想成为空幻而生的悲哀。唐寅本来对前程充满信心，别人也都觉得他是天下奇才，非连中三元不可，突然意外地遭到当头一棒，当然很伤心，但这并不是不可排解的。如果把三生（前生、今生、来生）当作一个禅家的公案来参悟，悟透了，到头来，不都是一堆白骨吗？既然人生根本上是一场虚无的梦，人生的富贵也算不得什么了。

    再回到诗的开首。既然求名求利并无真正价值，什么才值得珍贵呢？那就是少年时代才有的一种真诚、美丽而又迷惘的情感。唐寅十六岁入府学，正是年少英俊，才气奔放，在家中受到宠爱，在外也容易得到异性的青睐，再加上文艺的熏陶，感情好像生长在营养特别丰富的土壤上，旺盛而又纤柔。他爱欢闹享乐，爱美丽的女子，爱风花雪月，爱晨露夕阳……。一切美好的东西他都喜爱和迷恋。同时，因为他的感情是纤柔的，他也很容易伤感。“百丈游丝易惹牵”，就是此种“怅怅”少年情的极好比喻。空中的游丝，柔细曼长，随处飘拂，随处挂牵，数说不清，欲理还乱。也许，每个人的一生中，多少有过这样的心态。

    种种牵挂之中，最令人动情的，是短暂的春光和邂逅的爱情。它们都是那般美丽，却又不能持久。少年的生命中，洋溢着青春的热力，常漫无目的地流向四方，渴望在异性的抚慰中得到升华、获得平静。这是一种幻想的情感，会借助各种对象，开放成不能结果的、却美丽异常的花朵。唐寅是一个特别多情的人，在他那个时代，能够自由追逐的女子，又大多是妓女，终究不可能结成婚姻关系，因而这种邂逅的、令人伤感的爱情遭遇就特别多。“何岁逢春不惆怅，何处逢情不可怜”，写出了诗人多情而多烦恼的生活。下面两句，又借“杜曲”、“灞陵”这两个唐诗中写宴饮、离别时经常用到的古地名（都在长安），描绘出“逢春惆怅”、“逢情可怜”两者合为一体的优美图景：在庭院，春尽时梨花如雪，落入手中的酒杯；在郊外，离别处芳草如烟，似在幽幽梦里。这是忧伤的场面，却是美丽而动人。

    唐寅是位众所周知的风流人物。“三笑”的故事，早在他死后不久就已广为流传了，晚明时冯梦龙改写成话本小说《唐解元一笑姻缘》，收入著名的《警世通言》。后世又有戏曲、评弹乃至电影表演这个故事。这故事是否靠得住，也许有些问题，但对唐寅不算怎么冤枉。在他的诗里，可以看到他有时在梦中也会发生艳遇：

    抱枕无端梦踏春，觉来疑假又疑真；分明红杏花梢上，墙上人看马上人。

    只是，人们似乎很少体会唐寅的内心世界，对于他同女**往中一份纤柔而诗意的情感，实在注意太少，以至那些小说、戏曲、电影，都把他写得过于油滑。所以要真正知道唐伯虎，这首《怅怅词》是不可不读的。

    这里，说了唐寅的少年生活有两个重要方面。读书求富贵，最后成了一场幻梦，而那些邂逅的爱情，也早已往事如烟。但在感情上，后者毕竟是珍贵的、真实的。所以诗最后写到：往日身穿破衣，扮乞丐乞食于妓院门前，这种事即使到老也不会后悔！这应该是纪实之笔。据蒋一葵《尧山堂外纪》记载，唐寅曾和同学张灵及祝允明一起，扮作乞丐，唱着《莲花落》讨钱，而后买了酒在荒郊野寺中豪饮，同本诗可以互证。但诗中这样写，还带有象征意义。前接“前程两袖黄金泪，公案三生白骨禅”，这里是表示：社会既然抛弃了自己，一切道德规范，风雅体面，都已显得无聊，只有任由真情的生活，才值得珍视。唐寅科举失败以后的生活，更加放任不羁，所以一班正统士大夫极感恼火，直到他死后还喋喋不休地骂个没完。</p>

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